
Tony Bennett er i samme klasse av italiensk-amerikanske krokere i New York-området på 1950-tallet som Frank Sinatra. De to var faktisk nære venner. Men mens Sinatras bånd til mobben er relativt godt dokumentert, opprettholder Bennett et spesielt rent, ukontroversielt offentlig image. Likevel var Bennett ikke helt uberørt av tilstedeværelsen av organisert kriminalitet på 50-tallet musikkscene.
David Evaniers biografi fra 2011 « All The Things You Are: The Life of Tony Bennett » dekker triumfer i sangers liv, fra hans tjeneste fra andre verdenskrig på 1940-tallet til hans aktivitet under borgerrettighetsbevegelsen på 1960-tallet. Men boken utforsker også noen av Bennetts problemer, som hans misbruk av kokain og piller på 1970-tallet og hans forbindelser til mobben i begynnelsen av sangkarrieren, ifølge Daily News.
« Wiseguys kontrollerte klubbene over hele landet, fra Copacabana i New York til 500 Club i Atlantic City, » skrev Evanier. « Sannheten var at mobben skapte deg eller ødela deg. »
Mens mobben hadde en liten hånd i å gjøre Tony Bennett til et kjent navn, klarte ikke sangers mobbånd å ødelegge ham.
Pøblene hjalp til med å finansiere Tony Bennetts karriere i sine tidlige dager

I « All The Things You Are: The Life of Tony Bennett, » skrev biograf David Evanier at Bennetts karriere fikk et bein med finansiering og tilgang til nattklubben av medlemmer av Al Capones mob « familie ».
« Selv om han ikke ville ha noe med dem å gjøre, var de rett og slett umulige å ignorere eller unnslippe, » skrev Evanier. Biografen skrev imidlertid også at Bennett klarte å « unnslippe » hans mobbånd, eller i det minste løsne dem, ved å betale mobben $ 600 000 på slutten av 1960-tallet, per Daily News. Evanier støttet dette kravet ved å sitere kilder, inkludert Bennetts medmusikere og hans tidligere manager, Derek Boulton.
Ifølge Daily News var Bennetts sønn og manager, Danny Bennett, lei seg over « unøyaktighetene » i måten faren hans ble fremstilt i biografien.
Som svar fortalte Evanier uttaket at han konsulterte mer enn 60 kilder for biografien. Han la til: « Det er ingen unøyaktigheter … Jeg feirer [Tony], men ikke på en måte [Danny] ønsker. [Tony is] ikke Snøhvit, men ingen er det. «